В Рыльске имеются два крупных по объемам и выразительности архитектурных памятника: на площади Свердлова высится Успенский собор, а на улице Ленина – Покровский собор. Стройные силуэты этих высотных зданий видны за десятки километров. На северо-восточной окраине города, на возвышенности, примыкающей к пойме правого берега Сейма, расположен Никольский монастырь. В городе также находится ряд интересных памятников гражданской архитектуры: три дома, связываемых с именем рыльского князя Василия Шемяки.
Давно известно, что восприятие архитектуры во многом зависит от ее окружения. Это окружение может «убивать» архитектуру, а может, наоборот, подчеркивать ее художественные достоинства. В небольших городах с преобладающей одно-двухэтажной застройкой, к тому же не блещущей особыми достоинствами, возвышающиеся культовые здания кажутся особенно величественными. Это замечание применительно и к памятникам Рыльска, тем более что они сами по себе наделены незаурядными художественными качествами.
В сквере при Доме пионеров, где раньше находилась городская площадь, сохранились три древних гражданских дома, которые по установившейся традиции связываются с именем рыльского князя Василия Шемяки. Фактических доказательств, что эти дома имеют какое-то отношение к князю, насколько нам известно, нет. Дома изучению не подвергались, точная их датировка не установлена, как не установлен и их первоначальный вид.
В Великую Отечественную войну Рыльск был временно оккупирован фашистскими захватчиками. Однако изгнание оккупантов в 1943 году было столь стремительным, что основные памятники истории и культуры не подверглись разрушению. Тем не менее время и нерадивое отношение делают свое дело; для дальнейшего сохранения этих памятников необходимы реставрационные работы или хотя бы неотложный ремонт.
Смена владельцев села Ивановского нашла свое яркое отражение в смене его застройки и архитектуры: вместо упрощенных провинциальных архитектурных форм начала XVIII века через сто лет был создан великолепный дворцово-парковый ансамбль. В своем первоначальном виде усадьба Барятинских Марьино в общих своих чертах напоминала великолепные подмосковные загородные усадьбы, такие, как Останкино и Кусково Шереметевых, Архангельское Юсуповых, и им подобные.
Мазепа любил архитектуру и строительство. Именно при нем на Украине было возведено много монументальных зданий, выдающихся по своей архитектуре. Время гетманства Ивана Мазепы было эрой процветания каменной архитектуры барокко на Украине. Надо думать, Мазепа понимал, что по своим художественным качествам и особенно в технике строительства русская архитектура той поры была более развитой и поэтому он охотно приглашал видных русских зодчих для строительства на Украине.
Марьинский ансамбль был закончен строительством в течение очень короткого срока – в 1815-1816 годах по проекту, по сути дела, неизвестного в России архитектора Карла Ивановича Гофмана. В строительстве ансамбля принимали участие и крепостные мастера-самоучки. Среди них отличался особой одаренностью кирпичных дел мастер Лаврентий Наседкин, которому в 1819 году даже был поставлен памятник-обелиск в этом же селе.
Надо отдать должное объемно-планировочной композиции Марьинского дворца; она не схожа ни с каким иным нам известным ансамблем дворцово-парковой архитектуры. Отличительной особенностью этой композиции является контраст объемов – мощного, монументального главного корпуса и пониженных, сложной конфигурации, боковых флигелей. Открытые лестницы и площадки заднего фасада дворца выходят в парк,и таким образом нарядная декоративная архитектура здания как бы сливается с природным окружением, растворяется в нем.
Еще со времен Киевской Руси военно-оборонительное строительство играло особую, очень важную роль в жизни восточнославянских племен. Подтверждением этого, как мы видели, является история Рыльска и отчасти Льгова. Поначалу строились отдельные укрепления и наблюдательные вышки. Впоследствии эти укрепления превращались в более или менее сплошную линию обороны от набегов степных кочевников.
Одной из причин развития новых городов на юго-западных русских границах было также передвижение с запада на восток украинского населения, спасавшегося от социального и национального гнета польской шляхты, а также и «своих» феодалов-старшин, которые после смерти Богдана Хмельницкого враждовали друг с другом, что в конечном счете довело страну до состояния руины, то есть полного разорения.